1994年，为电视剧《陌生的海岸》演唱主题曲《陌生海岸》，从而正式进入演艺圈。

1997年，杨坤录制完成个人原创专辑《无所谓》，但却被唱片公司反复退回。

1999年，为范琳琳、耿宁、刘俊等歌手创作了《往日难追》、《想念你》等歌曲。

2002年，推出首张个人音乐专辑《无所谓》。

2003年，获得第十届中国歌曲排行榜颁奖典礼年度***新人奖。

2004年，获得第11届东方风云榜颁奖典礼***男歌手奖。

2004年，参加中央电视台春节联欢晚会，并演唱歌曲《天下父母心》 ；同年，出演个人首部电影《十三月》。

2005年，推出第三张个人音乐专辑《2008》。

2007年，推出第四张个人音乐专辑《牧马人》 。

2009年，推出第五张个人音乐专辑《杨坤》。

2010年，推出第六张个人音乐专辑《DISCO》；同年，获得“第八届东南劲爆音乐榜颁奖礼”内地***男歌手奖。

2011年，主演剧情电影《密室2之不可靠岸》。

2012年，推出第七张个人音乐专辑《真的很在乎》 ；同年，担任浙江卫视歌唱选秀节目《中国好声音》的导师。

2013年，参加中央电视台春节联欢晚会。

2014年，推出第八张个人音乐专辑《今夜二十岁》。

2016年，担任东方卫视原创音乐挑战节目《天籁之战》的导师。

2017年，推出第9张个人音乐专辑《孤独颂》。

2019年，作为首发阵容参加湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》，***终取得了总决赛4强的成绩。